「自分のために」生きたくて。「人生に夢中になれる人」を増やしたいフリーランスのお兄さん

「自分のために」生きたくて。「人生に夢中になれる人」を増やしたいフリーランスのお兄さん

フリーランスになるまでのストーリー

人の人生は誰のためにあるのか、と問われれば「自分のためじゃない?」と当たり前のように思えるのに、こと自分の人生となると見失ってしまうのはなぜなんでしょうね。

今回登場するのは、事業のコンサルティングを行ったり、さまざまな迷えるフリーランスのキャリア相談に乗ったりと、“フリーランスのお兄さん”として活動するたくにぃさん。

「自分の人生に夢中になれる人を増やす」​​という思いを胸に、この『toiro magazine』を立ち上げた人物でもあります。

新卒から30歳までをひとつの会社で過ごし、「やりたいことがないまま、とりあえずエストニアへ旅立った」という彼は、どのようにして「フリーランス」としての働き方を確立させたのか。その背景や、フリーランスならではの魅力についてお話を聞きました。

フリーランスのお兄さん

たくにぃ

たくにぃさん

東京出身、現在長崎プチ移住中のフリーランス。サイバーエージェントで小学生向けプログラミング教育事業の経営を経て退職。無職の不安と絶望の中、北欧エストニアへ移住し結果的にフリーランスとなる。帰国後、“自分の人生に夢中になれるフリーランス2.0をちょっぴり増やす” Toiro Projectをスタート。お節介なキャリア相談が趣味。
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フリーランスになる前

フリーランス_フリーランスのお兄さん1

Q1. フリーランスになる前は
どんな仕事をしていたの?

新卒から約6年半、サイバーエージェントで小学生を対象にしたプログラミング教育を行っていました。新規事業立ち上げから携わっていて、教室での実際の授業から経営・採用・マーケティングに至るまでを幅広く経験しました。

Q2. 退職の決め手はなんだったの?

20代のあいだ、「このままこの会社で働いていていいのか」という気持ちを漠然と持っていて、30歳になるまでにはその気持ちに白黒つけようと思っていました。

お客さまである子どもたち、保護者、そして会社のため…と周囲の人や自分に言い聞かせながら仕事に取り組んでいましたが、ふと自分が「自分のため」に生きていないことに気づき、30歳の誕生日の翌日、社長に退職希望を伝えました。

Q3. 退職後の進路については
どのように考えていたの?

勢いで退職したものの、それからの生き方を決めてはいなかったので死ぬほど悩みました。絶望してましたね(笑)。

でも、漠然と「自分の力で稼いでみたい」「海外で生活してみたい」と思っていたことから、まずは海外で暮らすことにチャレンジしようと思い立ちました。その時期に、たまたま知り合いにエストニアのことを聞き、「ここだ!」と何をするかも決まらないまま、移住先を先に決めてしまいました。

Q4. どうしてフリーランスに
興味を持ったの?

フリーランスへの転向はもともと計画していたわけではなく、そもそも興味もありませんでした。ただ、勢いで会社を退職したものの、これからまた別の会社へ入社して、会社や上司に言われるがままの働き方はしたくないという思いが強くありました。

エストニアに移住することだけは決めていたので、生活ができるようどうにか仕事をかき集めた結果、いつの間にかフリーランスという働き方を選択していました。

フリーランスになるために

フリーランス_フリーランスのお兄さん2

Q5. どんなステップで
フリーランスになったの?

当時は自分がやりたいことやこれからの生き方のイメージがまったく湧かなかったので、とにかく何でもチャレンジする心構えを持ってエストニアでもできる仕事を探しはじめました。

SNS上や知り合い、新しいコミュニティに対して「なんでもやるので仕事をください!」ととにかく発信しましたね。そこから徐々に仕事をもらいはじめ、フリーランスとしていろいろな仕事をやるようになりました。

記事制作のディレクション業務や動画編集、企業内での若手の育成や、人事のお手伝い、マーケティングの戦略設計、さらにはオンライン内でのプログラミングの家庭教師まで、いただいた仕事を片っ端から受けていました(笑)。

Q6. どうしてコンサルタントや
アドバイザーになったの?

ジャンルを問わず、本当にさまざまな仕事をこなすなかで、クライアントの考えや情報を整理したり、戦略やアクションプランを考えるようなコンサルタントやアドバイザーの仕事が楽しく取り組めることに気付いたからです。それからは、徐々に仕事の方向性をシフトしていきました。

Q7. フリーランスになるうえで
悩んだことは?

何かに特化したスキルを持っていないことが悩みでした。胸を張って「これができます!」と言えるものがなく、つねに不安でした。今もですが(笑)。

その代わり、新卒から携わっていた事業でのさまざまな経験だけはあったので、それをたくさんの人に語り、自分を理解してもらうなかで少しずつ仕事を獲得していきました。

フリーランスになってみて

フリーランス_フリーランスのお兄さん3

Q8. はじめはどうやって仕事を
獲得していたの?

一般的には「フリーランスになりました!」と発信すると仕事を得られるケースが多いですが、自分はこれといったスキルがなかったため、そのやり方での仕事獲得はあまりできませんでした。転職サイトや副業サイトに登録したり、ビジネスマッチング系のアプリで人に会ってみたりしましたが、仕事につながることはなく…。

でも、移住前にエストニアへ下見に行ったとき、エストニアの子どもたちに向けた動画制作やプログラミングの教育を推進している日本人と奇跡的に出会ったことで、フリーランスとしての最初の仕事につながりました。今でもリアルでの出会いを大切にしています。

Q9. フリーランスになってみて
よかったことは?

自分の人生に本気で向き合えるようになったこと。そして、自分の人生を自分で好きなように設計できるようになったことです。

どんな仕事で生活費を稼ぎ、どんなチャレンジをしていきたいのか。
どれくらいのお金があったら満足で、どんな人たちと過ごせたら幸せなのか。

フリーランスになったことで、会社員時代と比べて今後の人生プランについて本気で考える時間がとても増えました。

また、同じように自身の人生に向き合い、行動している仲間に出会えたことも良かったなと思えるポイントでした。

Q10. フリーランスになってから
大変だったことは?

良かったことと表裏一体ですが、自分の人生と嫌でも向き合わなければならないことです。誰といつどこでどんな仕事をするのか、どんな将来にしたいのか、会社員時代には考えなくて良かったことまで考える必要があり、自由であるがゆえに大変な面もあります。

また、生き方や収入面での不安な気持ちや不安定さはもちろん今でも感じつづけています。

フリーランスになった今

フリーランス_フリーランスのお兄さん5

Q11. 現在の具体的な
仕事内容は?

経営者の方のコンサルティングや壁打ち相手をしています。その方の実現したいことを聞き、考えや情報を整理し、どんな優先順位でどのように実現していくのかを具体化していくお手伝いです。

また最近は、自分の人生に夢中になれる人が少しでも増えればいいなという想いから、フリーランスの生き方や働き方に関するインタビューを始め、この『toiro magazine』を作ったり、新しい事業にチャレンジしようとしています。

Q12. 仕事がある1日の
スケジュールはどんな感じ?

book 1日のスケジュール
7:30 朝散歩→筋トレ→シャワー→ストレッチ→朝ごはんのモーニングルーティーン
9:30 仕事開始。メッセージ返信、細かなタスク消化
13:30 クライアントとのMTGなど
15:30 自分のチャレンジ、種まき活動
21:00 寝る前までなにかしら作業

土日も同じような時間に起きて、なるべく自分のやりたいことを進める時間にしています。何かしら動いていることが好きなので、毎日休みなく何かに取り組みたいと思っていますが、やはり身体がついてこない日もあります(笑)。

目指す人へのメッセージ

メッセージの画像

考えても答えが出ない場合は、とにかく決断することが大切だと思っています! キャリアや人生について悩んでいるときは、正しい答えがないぶん、行動せずにずっと頭で考えちゃいますよね。でも時間をかけて何も出なかったら、答えは頭のなかにはないということ。

そんなとき時は、仮でもいいからとにかく何か行動することを決めてしまう。
先に決めてしまうと、あとからやるべきことや、やらなきゃいけないことが見えてきて、自然と足が動きはじめるんです。

考えて考えて、どうしても一歩が出ない。そんな人は先に決断することを意識してみると、景色が変わりますよ!

いかがだったでしょうか?
以上、フリーランスのお兄さんのたくにぃさんの生き方・働き方のストーリーでした!
あなたの今日もtoiroな1日にしませんか?